Theo Odaily, James Wynn gần đây đã chia sẻ những hiểu biết về chiến lược giao dịch, nhấn mạnh tầm quan trọng của thời điểm. Wynn khuyên các nhà giao dịch nên biết khi nào vào và ra khỏi vị trí, nói rằng, "Thời điểm là rất quan trọng. Đừng bao giờ đếm tiền của bạn tại bàn; sẽ có thời gian để làm điều đó sau khi giao dịch hoàn tất." Trước đó, đã có báo cáo rằng Wynn đã đóng một vị trí dài trị giá 1,2 tỷ đô la trong Bitcoin. Dù có một khoản thua lỗ trong giao dịch là 13,39 triệu đô la, vị trí tổng thể vẫn có lãi với mức lãi khoảng 8,45 triệu đô la.